1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 178467055, Verbindung

HRID 589197Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589197
[NH2:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][C:10]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[C:6]2[N:5]=[C:4]([N:23]2[CH2:29][CH:28]3[NH:30][CH:25]([CH2:26][CH2:27]3)[CH2:24]2)[C:3]=1[C:31](=[O:33])[CH3:32].[N:34]1[N:35]=[C:36]([C:39](O)=[O:40])[NH:37][CH:38]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[N:34]1[N:35]=[C:36]([C:39]([N:30]2[CH:28]3[CH2:27][CH2:26][CH:25]2[CH2:24][N:23]([C:4]2[C:3]([C:31](=[O:33])[CH3:32])=[C:2]([NH2:1])[N:7]4[N:8]=[CH:9][C:10]([C:11]5[CH:12]=[N:13][C:14]([C:17]6[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=6)=[CH:15][CH:16]=5)=[C:6]4[N:5]=2)[CH2:29]3)=[O:40])[NH:37][CH:38]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 672945811-(7-Amino-5-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(6-phenylpyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanoneHCID 178524936HCID 178524936, Verbindung

Produkt 1

HCID 178467055HCID 178467055, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(7-amino-5-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(6-phenylpyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone (11 mg, 0.025 mmol), 4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid (3.1 mg, 0.027 mmol), EDCI (9.5 mg, 0.05 mmol), HOBt (6.75 mg, 0.05 mmol) and DIEA (26 ul, 0.15 mmol) in DMF (1 ml) was stirred at room temperature overnight. Purification with prep-LC provided 1-(5-(8-(4H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-7-amino-3-(6-phenylpyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone, LCMS tR=3.31 Min (10 min run, UV 254 nm). Mass calculated for M+H 535.2, observed LC/MS m/z 534.95 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44f60645d2604f90b0446f6b219da8fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
Patentnummer
US09227971B2

Notizen zur Reaktion

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