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Ethyl Acetate → 4-Tert-butylbenzoyl isothiocyanate

HRID 589313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589313
[C:1]([C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:8]([C:9](Cl)=[O:10])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[S-:14][C:15]#[N:16].[NH4+].C(OCC)(=O)C>CC(C)=O>[C:1]([C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:8]([C:9]([N:16]=[C:15]=[S:14])=[O:10])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 15666Ammonium thiocyanateHCID 743724-tert-Butylbenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 27953844-Tert-butylbenzoyl isothiocyanateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-tert-butylbenzoyl chloride (6 g, 198 mmol) in acetone (250 mL) was added ammonium thiocynate (28 g, 237 mmol). The resulting yellow suspension was stirred at room temperature for 2 hours, condensed to dryness and then reconstituted through the addition of ethyl acetate (200 mL). The organic portion was washed with a saturated sodium bicarbonate solution (2×200 ml) and brine (200 mL). The resulting organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to a sticky liquid. The residue was chilled in a −10° C. freezer to give 37 grams of Intermediate A as a yellow solid (88%).

Aufarbeitung

  1. customcondensed to dryness
  2. washThe organic portion was washed with a saturated sodium bicarbonate solution (2×200 ml) and brine (200 mL)
  3. dry with materialThe resulting organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated to a sticky liquid
  5. temperatureThe residue was chilled in a −10° C. freezer

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f942a98bfef478bb7ff16aff24a4688
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233087B2

Notizen zur Reaktion

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