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Toluene → methyl 2-[2-methyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]acetate

HRID 589332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589332
C1(C)C=CC=CC=1.[CH3:8][C:9]1[NH:10][C:11]2[C:16]([C:17]=1[CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2.[N+:23]([C:26]1[CH:33]=[CH:32][C:29]([CH2:30]Br)=[CH:28][CH:27]=1)([O-:25])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>[Br-].C([P+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCCCCCCCCCCCCCC.O>[CH3:8][C:9]1[N:10]([CH2:30][C:29]2[CH:32]=[CH:33][C:26]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:27][CH:28]=2)[C:11]2[C:16]([C:17]=1[CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10796Cesium carbonateHCID 660114-Nitrobenzyl bromideHCID 10774509Sbb044946

Produkt 1

HCID 89590250methyl 2-[2-methyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]acetateAusbeute 3,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 84716
Hexadecyltributylphosphonium bromide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into 100 mL toluene were added methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate (4.9 g, 24.1 mmol), p-nitro benzyl bromide (5.18 g, 24.0 mmol), cesium carbonate (9.38 g, 28.8 mmol), and cetyl tributyl phosphonium bromide (1.58 g, 3.1 mmol). Upon completion of addition, it was reacted at 110° C. for 6 hours. Upon completion of the reaction, it was cooled, water was added, and extracted with diethyl ether. The extract was washed with water. The organic phase was rotate evaporated to dryness, and purified by preparative liquid phase to obtain the product 300 mg, at a yield of 3.7%.

Aufarbeitung

  1. additionUpon completion of addition, it
  2. customwas reacted at 110° C. for 6 hours
  3. customUpon completion of the reaction, it
  4. temperaturewas cooled
  5. extractionextracted with diethyl ether
  6. washThe extract was washed with water
  7. customThe organic phase was rotate evaporated to dryness
  8. custompurified by preparative liquid phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b0a7c77c1b04060bd0ac9cdcaf89dd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233098B2

Notizen zur Reaktion

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