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methyl 2-[2-methyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]acetate → methyl 2-[1-(4-aminobenzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate

HRID 589333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589333
[CH3:1][C:2]1[N:3]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-])=O)=[CH:19][CH:18]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2>CO.[Pd]>[NH2:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH2:16][N:3]2[C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[C:10]([CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[C:2]2[CH3:1])=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 89590250methyl 2-[2-methyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]acetate

Produkt 1

HCID 89590248methyl 2-[1-(4-aminobenzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetateAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a dry reaction vessel, methyl 2-[2-methyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]acetate (300 mg, 0.887 mmol) was added, and dissolved in 10 mL methanol. 10% Pd/C 20 mg was added, and reacted under hydrogen for 3 hours. After completion of the reaction, it was filtered. The filter cake was washed with methanol, and the filtrate was rotate evaporated to dryness to obtain a solid 260 mg, at a yield of 95.0%.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customreacted under hydrogen for 3 hours
  3. customAfter completion of the reaction, it
  4. filtrationwas filtered
  5. washThe filter cake was washed with methanol
  6. customthe filtrate was rotate evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1ac13c4cb204352ba7bba8dbbb77727
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233098B2

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