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Water → N-(1-{4-[(3,5-dimethyl-4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}cyclopropyl)acetamide

HRID 589918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589918
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[CH3:17][CH:18]1[CH2:23][NH:22][CH2:21][CH:20]([CH3:24])[N:19]1[C:25]1[N:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[CH3:24][CH:20]1[N:19]([C:25]2[N:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=2)[CH:18]([CH3:17])[CH2:23][N:22]([CH2:2][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]3([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH2:11][CH2:10]3)=[CH:5][CH:4]=2)[CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 18423039N-(1-(4-chloromethylphenyl)cyclopropyl)acetamideHCID 684321412-(2,6-Dimethylpiperazin-1-yl)pyrimidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 25133308N-(1-{4-[(3,5-dimethyl-4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}cyclopropyl)acetamideAusbeute 647,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N-[1-(4-Chloromethylphenyl)cyclopropyl]acetamide (22.3 mg) and 2-(2,6-dimethylpiperazin-1-yl)pyrimidine hydrochloride (265 mg) were dissolved in N,N-dimethylformamide (10 ml), potassium carbonate (415 mg) was added and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hr. Water (20 mL) was added and the mixture was stirred, extracted with ethyl acetate, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated and the obtained residue was purified by column chromatography (Yamazen HI-FLASH™ COLUMN size 2 L, elution solvent: hexane/ethyl acetate) to give the title compound (245 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe obtained residue was purified by column chromatography (Yamazen HI-FLASH™ COLUMN size 2 L, elution solvent: hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ecd30a9fe054b83a5d80993cd365eca
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233969B2

Notizen zur Reaktion

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