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Methyl triflate → 4-[4-(Piperidine-1-sulfonyl)-4,7-diaza-spiro[2.5]oct-7-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 589968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589968
N1([S:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)(=[O:8])=[O:7])C=CN=C1.COS(C(F)(F)F)(=O)=O.[CH2:24]1[C:26]2([CH2:31][N:30]([C:32]3[C:33]4[CH:40]=[CH:39][NH:38][C:34]=4[N:35]=[CH:36][N:37]=3)[CH2:29][CH2:28][NH:27]2)[CH2:25]1>C(Cl)Cl.CS(C)=O>[N:9]1([S:6]([N:27]2[CH2:28][CH2:29][N:30]([C:32]3[C:33]4[CH:40]=[CH:39][NH:38][C:34]=4[N:35]=[CH:36][N:37]=3)[CH2:31][C:26]32[CH2:24][CH2:25]3)(=[O:8])=[O:7])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9526Methyl triflateHCID 29901621-(Imidazole-1-sulfonyl)-piperidine2×HCID 668882444-(4,7-Diaza-spiro[2.5]oct-7-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine2×

Produkt 1

HCID 574105714-[4-(Piperidine-1-sulfonyl)-4,7-diaza-spiro[2.5]oct-7-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(imidazole-1-sulfonyl)-piperidine (intermediate 13) (0.047 mmol) in dry CH2Cl2 (1 mL) was cooled to 0° C. and added trifluoro-methanesulfonic acid methyl ester (0.047 mmol). The reaction mixture was allowed to warm up freely to rt over a period of 4 h and then concentrated in vacuo. The residual oil was redissolved in dry CH3CN (1.5 mL), added a solution of 4-(4,7-diaza-spiro[2.5]oct-7-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (intermediate 21) (0.047 mmol) in DMSO (1 mL) and then stirred at 50° C. for 3 h. The pure compound was obtained by standard preparative HPLC purification of the reaction mixture.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residual oil was redissolved in dry CH3CN (1.5 mL)
  3. customThe pure compound was obtained by standard preparative HPLC purification of the reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b3909a539534107bae9adc235d5aba5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233964B2

Notizen zur Reaktion

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