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N-bromobutanimide → N-{2-Chloro-3-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide

HRID 590084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590084
[Cl:1][C:2]1[C:7](/[C:8](/O)=[CH:9]\[C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([Cl:16])[N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:18][S:19]([C:22]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:23]=1[F:29])(=[O:21])=[O:20].C1C(=O)N(Br)C(=O)C1.[CH3:38][C:39]([CH3:44])([CH3:43])[C:40](=[S:42])[NH2:41]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[N:41]=[C:40]([C:39]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:38])[S:42][C:9]=2[C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([Cl:16])[N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:18][S:19]([C:22]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:23]=1[F:29])(=[O:21])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 30311302,2-DimethylpropanethioamideHCID 136342907N-{2-Chloro-3-[(E)-2-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1-hydroxyethenyl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 57989680N-{2-Chloro-3-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{2-chloro-3-[(E)-2-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1-hydroxyethenyl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide (3.0 g, 6.55 mmol) in DMA (25 mL) was added NBS (1.165 g, 6.55 mmol). After stirring for 1 h at rt, 2,2-dimethylpropanethioamide (0.767 g, 6.55 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at 80° C. for 2 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc (100 mL) and extracted five times with water. The organic layer was dried over anhydrous NaSO4, adsorbed onto silica gel, and purified via column chromatography, eluting with 0-50% EtOAc/DCM. The desired fractions were combined and concentrated to generate 1.31 g (2.36 mmol, 36.0% yield) of the title compound as a yellow powder. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.74 (s, 1H), 8.56 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.41-7.58 (m, 6H), 6.57 (d, J=5.4 Hz, 1H), 1.42 (s, 9H). MS (ESI): 555.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at 80° C. for 2 h
  2. extractionextracted five times with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous NaSO4
  4. custompurified via column chromatography
  5. washeluting with 0-50% EtOAc/DCM
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96cf1dd261c5486ba435f44004d2564e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233956B2

Notizen zur Reaktion

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