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Water → 1,1-Dimethylethyl 4-[4-(3-amino-2-fluorophenyl)-5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-piperidinecarboxylate

HRID 590363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590363
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][CH2:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([NH:32]C(OCC=C)=O)[C:27]=2[F:39])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C([SnH](CCCC)CCCC)CCC.O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.ClCCl>[NH2:32][C:28]1[C:27]([F:39])=[C:26]([C:9]2[N:10]=[C:11]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:25])=[O:20])[CH2:15][CH2:14]3)[S:12][C:8]=2[C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 5948TributylstannaneHCID 579899331,1-Dimethylethyl 4-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-4-(2-fluoro-3-{[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 579900771,1-Dimethylethyl 4-[4-(3-amino-2-fluorophenyl)-5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-piperidinecarboxylateAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1-dimethylethyl 4-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-4-(2-fluoro-3-{[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-piperidinecarboxylate (855 mg, 1.489 mmol) was dissolved into dichloromethane (DCM) (8 mL). To this solution were added tributylstannane (433 mg, 1.489 mmol), tetrakis (86 mg, 0.074 mmol) and water (0.083 mL, 4.62 mmol), and the reaction mixture was stirred for 1 h and concentrated. The residue was purified using column chromatography (0 to 100% EtOAc/hexane) to give 690 mg of the title compound. MS (ESI): 490.1 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c356f9518eb2434fa4d0581cc588e463
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233956B2

Notizen zur Reaktion

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