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1H-Indole-3-propanoic acid → 3-[1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid

HRID 590394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590394
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:2]1.[H-].[Na+].Br[CH2:18][CH2:19][O:20][Si:21]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])([CH3:23])[CH3:22].S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[Si:21]([O:20][CH2:19][CH2:18][N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:2]1)([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 37441H-Indole-3-propanoic acidHCID 24436Sodium SulfateHCID 24758Sodium hydrideHCID 3608067(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane

Produkt 1

HCID 1317344743-[1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acidAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid (5 g, 0.026 mol) in DMF (20 mL) was added at 0° C. sodium hydride (2.11 g, 0.088 mol), the mixture was stirred some minutes at 0° C. and (2-bromoethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane (5.67 mL, 0.026 mol) was added. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. The crude mixture was poured into a sodium sulphate saturate solution and extracted with ethyl acetate. The solvent was removed under reduced pressure and the crude obtained was purified over silica gel eluting with hexane:ether (100/0 to 0/100) to obtain the title compound (4g, 43%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight at room temperature
  2. concentrationsaturate solution
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe crude obtained
  6. customwas purified over silica gel eluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de41a1b113eb4effa11a5b104d3582c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233108B2

Notizen zur Reaktion

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