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Benzyl chloroformate → HCID 89508658, Verbindung

HRID 590549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590549
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-])=O)[CH:5]=[C:4]([F:11])[C:3]=1[N:12]1[CH2:17][CH2:16][Si:15]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]1.C([O-])(O)=O.[Na+].[C:25](Cl)([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26]>C1COCC1.[Pd]>[CH2:28]([O:27][C:25](=[O:26])[NH:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([F:1])[C:3]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][Si:15]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]2)=[C:4]([F:11])[CH:5]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 89501582HCID 89501582, Verbindung

Produkt 1

HCID 89508658HCID 89508658, VerbindungAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 23938
Palladium
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 9a (1.32 g, 4.61 mmol) in THF, Pd/C is added for hydrogenation under a pressure of 35 psi in a par hydrogenator. The reaction mixture is filtered through celite. To the filtrate, saturated NaHCO3 (1.16 g, 13.84 mmol), CBzCl (1.17 g, 6.93 mmol) are added and stirred at 25° C. for 5 h. The solvent is removed, 10 mL water is then added and the aqueous layer is extracted with EtOAc. The crude mixture is then subjected to column chromatography on silica gel using hexane-DCM mixtures to afford the product 10a as a viscous liquid (1.25 g) in 69% yield.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered through celite
  2. customThe solvent is removed
  3. addition10 mL water is then added
  4. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d18b5a4bc37644d1b19154686882518a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233989B2

Notizen zur Reaktion

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