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HCID 178455980, Verbindung → tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate

HRID 590678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590678
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([N:13]1[C@@H:17]([CH3:18])[CH2:16][CH2:15][C@H:14]1[C:19]1[NH:20][C:21]([C:24]2[CH:29]=[C:28]3[CH2:30][O:31][C:32]4[CH:57]=[C:56]5[C:35]([CH2:36][CH2:37][C:38]6[N:42]=[C:41]([C@@H:43]7[CH2:47][CH2:46][C@H:45]([CH3:48])[N:44]7[C:49]([O:51][C:52]([CH3:55])([CH3:54])[CH3:53])=[O:50])[NH:40][C:39]=65)=[CH:34][C:33]=4[C:27]3=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:22][N:23]=1)=[O:12])[C@H:7]([CH2:9][CH3:10])[CH3:8])=[O:4]>ClCCl.O=[Mn]=O>[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([N:13]1[C@@H:17]([CH3:18])[CH2:16][CH2:15][C@H:14]1[C:19]1[NH:20][C:21]([C:24]2[CH:29]=[C:28]3[CH2:30][O:31][C:32]4[CH:57]=[C:56]5[C:35]([CH:36]=[CH:37][C:38]6[N:42]=[C:41]([C@@H:43]7[CH2:47][CH2:46][C@H:45]([CH3:48])[N:44]7[C:49]([O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55])=[O:50])[NH:40][C:39]=65)=[CH:34][C:33]=4[C:27]3=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:22][N:23]=1)=[O:12])[C@H:7]([CH2:9][CH3:10])[CH3:8])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 178455980HCID 178455980, Verbindung

Produkt 1

HCID 178455982tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 40,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,4,5,11-tetrahydroisochromeno[4′,3′:6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate (2.77 g, 3.5 mmol) in dichloromethane (25 mL) was added MnO2 (9.00 g, 103 mmol). The resulting slurry was stirred at room temperature for 20 h. The solution was diluted with dichloromethane, filtered through celite, and concentrated. The crude oil was purified by column chromatography (SiO2, 0-5-10% EtOAc/MeOH) to provide tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4′,3′:6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate (1.10 g, 40% over 2 steps) as a brown foam. LCMS-ESI+: calc'd for C44H53N7O6: 775.41 (M+). Found: 776.37 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe crude oil was purified by column chromatography (SiO2, 0-5-10% EtOAc/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da0c0d8101574233b3f1817f7c2405d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233974B2

Notizen zur Reaktion

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