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Perchloric Acid → Methyl 2-{1-bromothieno[3,2-f]quinolin-2-yl}-2-(tert-butoxy)acetate

HRID 591018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591018
[Br:1][C:2]1[C:6]2=[C:7]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:5]2[S:4][C:3]=1[CH:15]([OH:20])[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[N:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8]3.Cl(O)(=O)(=O)=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OC(=O)C)(C)(C)C>[Br:1][C:2]1[C:6]2=[C:7]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:5]2[S:4][C:3]=1[CH:15]([O:20][C:6]([CH3:7])([CH3:2])[CH3:5])[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[N:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24247Perchloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86717835Methyl 2-{1-bromothieno[3,2-f]quinolin-2-yl}-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 86717834Methyl 2-{1-bromothieno[3,2-f]quinolin-2-yl}-2-(tert-butoxy)acetateAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10908tert-Butyl acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 2-{1-bromothieno[3,2-f]quinolin-2-yl}-2-hydroxyacetate (16h) (152 mg, 0.43 mmol) in tert-butylacetate (2.3 mL) at −10° C. was added perchloric acid (69.4 μL). The mixture was stirred at −5° C. for 5 hours and then warmed at room temperature for 1 hour more. The mixture was then basified with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate until pH 8. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by 2 preparative TLC (cyclohexane/ethyl acetate 60/40) to afford the desired product (16i) (55 mg, 0.13 mmol, 31%) as beige powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed at room temperature for 1 hour more
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by 2 preparative TLC (cyclohexane/ethyl acetate 60/40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28555d43918f4061aaf848a17db85192
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238026B2

Notizen zur Reaktion

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