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Citric Acid → 1-[{(alpha-Benzoyloxybenzyloxy)carbonyl]aminomethyl}-1-Cyclohexane Acetic Acid

HRID 591155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591155
C([CH:9]([O:16][C:17]([NH:19][CH2:20][C:21]1([CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)=[O:18])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)(=O)C1C=CC=CC=1.[CH:31]1[CH:36]=[C:35](Cl)[CH:34]=[C:33]([C:38]([O:40]O)=[O:39])[CH:32]=1.C([O-])(O)=O.[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C(Cl)Cl>[C:38]([O:40][CH:9]([O:16][C:17]([NH:19][CH2:20][C:21]1([CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]1)=[O:18])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)(=[O:39])[C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 116544391-{[(alpha-Benzoylbenzyloxy)carbonyl]aminomethyl}-1-Cyclohexane Acetic Acid

Produkt 1

HCID 116115921-[{(alpha-Benzoyloxybenzyloxy)carbonyl]aminomethyl}-1-Cyclohexane Acetic AcidAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-{[(α-benzoylbenzyloxy)carbonyl]aminomethyl}-1-cyclohexane acetic acid (61) (1.89 g, 4.6 mmol) in 40 mL of CH2Cl2 was added 77% mCPBA (2.07 g, 9.2 mmol) and NaHCO3 (0.78 g, 9.2 mmol), respectively, at room temperature and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was acidified with 10% citric acid and extracted with CH2Cl2. The organic extract was washed with brine and dried over Na2SO4. After removing the solvent under reduced pressure, the residue was purified by reverse phase preparative HPLC (acetonitrile-water, 0.1% formic acid) to afford 960 mg (49%) of the title compound (59). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.58-1.35 (m, 10H), 2.34 (s, 2H), 3.26 (dd, J=6.8, 0.8 Hz, 2H), 5.38 (t, J=6.8 Hz, 1H), 7.46-7.26 (m, 5H), 7.63-7.55 (m, 3H), 7.89 (s, 1H), 8.08 (dd, J=8.8, 1.2 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customAfter removing the solvent under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by reverse phase preparative HPLC (acetonitrile-water, 0.1% formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7ed7b50224844b5a89124c753103923
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238616B2

Notizen zur Reaktion

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