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4-Benzyl 1,4-di-tert-butyl (1S)-5-[5-(benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentane-1,4,4-tricarboxylate → (5S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-[(5-hydroxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxohexanoic acid

HRID 591304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591304
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:15][C:16]([C:45]([O:47][C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])=[O:46])([C:35]([O:37]CC2C=CC=CC=2)=[O:36])[CH2:17][CH2:18][C@H:19]([NH:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=[N:13][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[C:23]([O:22][C:20](=[O:21])[C@@H:19]([NH:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:45]([O:47][C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])=[O:46])([CH2:15][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:8])=[CH:14][N:13]=1)[C:35]([OH:37])=[O:36])([CH3:24])([CH3:25])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1178126974-Benzyl 1,4-di-tert-butyl (1S)-5-[5-(benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentane-1,4,4-tricarboxylate

Produkt 1

HCID 70977774(5S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-[(5-hydroxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxohexanoic acidAusbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 310 mg of 4-benzyl 1,4-di-tert-butyl (1S)-5-[5-(benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentane-1,4,4-tricarboxylate (0.44 mmol) in methanol (10 mL) was added a 10% palladium on carbon hydrogenation catalyst (15 mg) at room temperature. The suspension was stirred for 3 h at room temperature under an atmosphere of hydrogen. The catalyst was removed by filtration and all volatiles were removed in vacuo. The crude product (234 mg, quantitative yield) was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. customall volatiles were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9460234fbd744e6baab04d5f9cade836
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238631B2

Notizen zur Reaktion

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