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Dimethylformamide → Methyl 4-((2,5-dichloro-3-methoxyphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

HRID 591428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591428
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([Cl:10])=[CH:4][C:3]=1[SH:11].CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28]>O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([Cl:10])=[CH:4][C:3]=1[S:11][CH2:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 36240Methyl 4-chloroacetoacetateHCID 1186560892,5-Dichloro-3-methoxybenzenethiol

Produkt 1

HCID 89767715Methyl 4-((2,5-dichloro-3-methoxyphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,5-dichloro-3-methoxybenzenethiol (2.36 g) and DMF (dry) (60 mL) were added K2CO3 (1.72 g) and methyl 4-chloro-3-oxobutanoate (1.46 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (3.37 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed successively with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6bfc45ed8fe435d9c1c1d8c29cb43b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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