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Dimethylformamide → Methyl 4-((2-fluoro-3-methoxy-5-methylphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

HRID 591444
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591444
[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([CH3:10])=[CH:4][C:3]=1[SH:11].CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28]>O>[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([CH3:10])=[CH:4][C:3]=1[S:11][CH2:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 36240Methyl 4-chloroacetoacetateHCID 897676722-Fluoro-3-methoxy-5-methylbenzenethiol

Produkt 1

HCID 89767691Methyl 4-((2-fluoro-3-methoxy-5-methylphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-fluoro-3-methoxy-5-methylbenzenethiol (289.4 mg) and DMF (dry) (12 mL) were added K2CO3 (255 mg) and methyl 4-chloro-3-oxobutanoate (0.217 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 1.5 h. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (330 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed successively with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d2e73a62ef9416c9beb5543f0b261a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

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