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Dimethylformamide → (7-Fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid

HRID 591446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591446
C[O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][C:5]1[C:9]2[C:10]([CH3:17])=[CH:11][C:12]([O:15]C)=[C:13]([F:14])[C:8]=2[S:7][CH:6]=1.CN(C=O)C.CC([S-])(C)C.[Na+]>O.Cl>[F:14][C:13]1[C:8]2[S:7][CH:6]=[C:5]([CH2:4][C:3]([OH:18])=[O:2])[C:9]=2[C:10]([CH3:17])=[CH:11][C:12]=1[OH:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 5147913Sodium 2-methyl-2-propanethiolateHCID 121004334Methyl(7-fluoro-6-methoxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 89767685(7-Fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acidAusbeute 122,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl(7-fluoro-6-methoxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate (248.4 mg) and DMF (dry) (7.5 mL) was added sodium 2-methyl-2-propanethiolate (415 mg) at room temperature. The mixture was stirred at 160° C. for 20 min. After cooling, the mixture was diluted with water and 1N HCl and extracted with EtOAc. The organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo to give the title compound (273 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed successively with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e10a423cf2447e088542f84347477cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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