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Ethyl bromoacetate → HCID 89768047, Verbindung

HRID 591478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591478
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[CH:21][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:20]=[CH:19][C:9]2[C:10]([OH:18])=[C:11]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[S:12][C:8]=2[CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35]>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[CH:21][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:20]=[CH:19][C:9]2[C:10]([O:18][CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[C:11]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[S:12][C:8]=2[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 89767819HCID 89767819, Verbindung

Produkt 1

HCID 89768047HCID 89768047, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-3-hydroxy-1-benzothiophene-2-carboxylate (200 mg) in DMF (dry) (5.0 mL) were added K2CO3 (104 mg) and ethyl 2-bromoacetate (0.084 mL). The mixture was stirred at room temperature for 16 h. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (152.7 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layer was washed successively with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b75888dc3f44e41bf12dde4804e9cda
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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