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Dimethylformamide → HCID 89767477, Verbindung

HRID 591483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591483
Br[CH2:2][C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Cl:16][C:17]1[CH:39]=[C:38]([Cl:40])[CH:37]=[CH:36][C:18]=1[CH2:19][O:20][C:21]1[CH:35]=[CH:34][C:24]2[C:25]([OH:33])=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[S:27][C:23]=2[CH:22]=1.CN(C=O)C>O>[C:6]([O:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][O:33][C:25]1[C:24]2[CH:34]=[CH:35][C:21]([O:20][CH2:19][C:18]3[CH:36]=[CH:37][C:38]([Cl:40])=[CH:39][C:17]=3[Cl:16])=[CH:22][C:23]=2[S:27][C:26]=1[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 89767819HCID 89767819, Verbindung

Produkt 1

HCID 89767477HCID 89767477, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of t-butyl bromoacetate (0.736 mL), K2CO3 (0.626 g), ethyl 6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-3-hydroxy-1-benzothiophene-2-carboxylate (1.8 g) and DMF (20 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water was added to the mixture and the mixture was extracted with EtOAc. The EtOAc extract was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (1.330 g). The obtained crystals were recrystallized from acetone-hexane.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. extractionThe EtOAc extract
  3. washwas washed successively with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83e51ea2b5cb42a8a4cbc74f1111583e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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