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p-Toluenesulfonic acid → 2-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one

HRID 591632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591632
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].[C:11]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]2[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH:24]=O)=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:13])[CH3:12].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.OS([O-])=O.[Na+]>CC(N(C)C)=O>[C:11]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]2[CH:27]=[CH:26][C:23]([C:24]3[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]4[C:2](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[N:1]=3)=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:13])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 6942AnthranilamideHCID 20521464-(4-Acetylpiperazin-1-yl)benzaldehydeHCID 23665763Sodium Bisulfite

Produkt 1

HCID 1363480012-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-oneAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-aminobenzamide (1.0 g, 7.35 mmol) and 4-(4-acetylpiperazin-1-yl)benzaldehyde (1.71 g, 7.35 mmol) in DMA (60 mL) was added p-TsOH (0.140 g, 0.73 mmol) and NaHSO3 (0.841 g, 8.1 mmol). The reaction mixture was heated at 150° C. for 21 hours, concentrated to half-volume, diluted with water (300 mL), extracted with CH2Cl2 (2×200 mL), washed with brine (200 mL), dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography, eluting with 100% CH2Cl2 to 100% (92:7:1 CHCl3/MeOH/concentrated NH4OH), to afford 2-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one as a yellow solid (2.27 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to half-volume
  2. additiondiluted with water (300 mL)
  3. extractionextracted with CH2Cl2 (2×200 mL)
  4. washwashed with brine (200 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  9. washeluting with 100% CH2Cl2 to 100% (92:7:1 CHCl3/MeOH/concentrated NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10d89f78bb49442ea62802f98ed57985
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

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