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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 5,7-dichloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3H-quinazolin-4-one

HRID 591718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591718
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[C:7]([Cl:12])[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].[OH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:20]([CH:21]=O)=[CH:19][C:18]=1[CH3:26].S([O-])(O)=O.[Na+].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C)C(=O)C>[Cl:12][C:7]1[CH:8]=[C:9]([Cl:11])[CH:10]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:6][C:21]([C:20]1[CH:23]=[C:24]([CH3:25])[C:17]([O:16][CH2:15][CH2:14][OH:13])=[C:18]([CH3:26])[CH:19]=1)=[N:1]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 204910222-Amino-4,6-dichlorobenzamideHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 289325784-(2-Hydroxyethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 1360380035,7-dichloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3H-quinazolin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4,6-dichloro-benzamide (1.54 g, 7.50 mmol) and 4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-benzaldehyde (1.46 g, 7.50 mmol) in N,N-dimethylacetamide (15 mL) were added sodium hydrogen sulfite (58.5 wt %, 1.51 g, 8.25 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.28 g, 1.50 mmol). The reaction mixture was stirred at 120° C. for 16 hours under nitrogen, and then cooled to room temperature. Solvent was evaporated under reduced pressure. Water (100 mL) was added. The separated solid was filtered, washed with water (50 mL), and dried under vacuum. Crude compound was further washed with ether and dried under vacuum to give 5,7-dichloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3H-quinazolin-4-one as a white solid. Yield: 2.42 g (85%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customSolvent was evaporated under reduced pressure
  3. additionWater (100 mL) was added
  4. filtrationThe separated solid was filtered
  5. washwashed with water (50 mL)
  6. customdried under vacuum
  7. washCrude compound was further washed with ether
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe8ac12aae4e4ecdb183f576ec0e34b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

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