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Carbon tetrabromide → 2-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-5,7-dichloro-3H-quinazolin-4-one

HRID 591719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591719
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:25])[NH:5][C:6]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[C:16]([O:20][CH2:21][CH2:22]O)=[C:15]([CH3:24])[CH:14]=1)=[N:7]2.C(Br)(Br)(Br)[Br:27].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C=O)C>[Br:27][CH2:22][CH2:21][O:20][C:16]1[C:17]([CH3:19])=[CH:18][C:13]([C:6]2[NH:5][C:4](=[O:25])[C:3]3[C:8](=[CH:9][C:10]([Cl:12])=[CH:11][C:2]=3[Cl:1])[N:7]=2)=[CH:14][C:15]=1[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 1360380035,7-dichloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 1363480352-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-5,7-dichloro-3H-quinazolin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5,7-dichloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3H-quinazolin-4-one (1.14 g, 3.00 mmol) in anhydrous DMF (15 mL) was added carbon tetrabromide (1.10 g, 3.30 mmol). Then, triphenylphosphine (0.86 g, 3.30 mmol) was added in small portions. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours under nitrogen. Solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was washed with ethyl acetate (50 mL) and dried under vacuum to give 2-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-5,7-dichloro-3H-quinazolin-4-one as a white solid. Yield: 0.46 g (35%).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated under reduced pressure
  2. washThe residue was washed with ethyl acetate (50 mL)
  3. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-838ba69b03fa4b6c9b70ae105f593ddf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

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