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p-Toluenesulfonic acid → 2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-8-methoxy-3H-quinazolin-4-one

HRID 591750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591750
[NH2:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].[OH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:20]([CH:21]=O)=[CH:19][C:18]=1[CH3:26].OS([O-])=O.[Na+].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C)C(=O)C>[OH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:20]([C:21]2[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]3[C:2](=[C:10]([O:11][CH3:12])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[N:1]=2)=[CH:19][C:18]=1[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 185365712-Amino-3-methoxybenzamideHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 289325784-(2-Hydroxyethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 1361833842-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-8-methoxy-3H-quinazolin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-3-methoxy-benzamide (700 mg, 4.22 mmol) and 4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethyl benzaldehyde (823 mg, 4.22 mmol) in N,N-dimethyl acetamide (10 mL) were added NaHSO3 (58.5 wt %, 841 mg, 4.64 mmol) and p-TSA (160 mg, 0.84 mmol). The reaction mixture was heated at 115° C. for 16 hours, then cooled to room temperature. Solvent was removed under reduced pressure. Water (100 mL) was added and stirred for 1 hour at room temperature. The solid separated was filtered and dried. The solid was further washed with diethyl ether to give crude product 2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-8-methoxy-3H-quinazolin-4-one as an off-white solid. Yield: 1.2 g (84%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customSolvent was removed under reduced pressure
  3. additionWater (100 mL) was added
  4. customThe solid separated
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried
  7. washThe solid was further washed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-271d145065f848339259bb5624109642
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

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