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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 5,7-difluoro-2-(4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one

HRID 591763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591763
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[CH:8]=[C:7]([F:12])[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].[OH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:20]([CH:21]=O)=[CH:19][C:18]=1[CH3:26].OS([O-])=O.[Na+].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C)C(=O)C>[F:12][C:7]1[CH:8]=[C:9]([F:11])[CH:10]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:6][C:21]([C:20]1[CH:23]=[C:24]([CH3:25])[C:17]([O:16][CH2:15][CH2:14][OH:13])=[C:18]([CH3:26])[CH:19]=1)=[N:1]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 289325784-(2-Hydroxyethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehydeHCID 594419592-Amino-4,6-difluorobenzamide

Produkt 1

HCID 1361834245,7-difluoro-2-(4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-4,6-difluoro-benzamide (0.96 g, 5.60 mmol), 4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-benzaldehyde (1.09 g, 5.60 mmol), NaHSO3 (58.5 wt %, 1.00 g, 5.60 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (1.44 g, 7.06 mmol) in N,N-dimethylacetamide (25 mL) was stirred at 120° C. for 16 hours, then cooled to room temperature. Solvent was removed under reduced pressure. The residue was diluted with water (100 mL). The solid separated was filtered and washed with water and dried under vacuum to give 5,7-difluoro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3H-quinazolin-4-one as a white solid. Yield: 1.55 g (79%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customSolvent was removed under reduced pressure
  3. additionThe residue was diluted with water (100 mL)
  4. customThe solid separated
  5. filtrationwas filtered
  6. washwashed with water
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de1bd5edd6d84f0ab399794617b9c550
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

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