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Carbon tetrabromide → 2-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-5,7-difluoro-3H-quinazolin-4-one

HRID 591764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591764
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:25])[NH:5][C:6]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[C:16]([O:20][CH2:21][CH2:22]O)=[C:15]([CH3:24])[CH:14]=1)=[N:7]2.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:46]>CN(C=O)C>[Br:46][CH2:22][CH2:21][O:20][C:16]1[C:17]([CH3:19])=[CH:18][C:13]([C:6]2[NH:5][C:4](=[O:25])[C:3]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:12])=[CH:11][C:2]=3[F:1])[N:7]=2)=[CH:14][C:15]=1[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 1361834245,7-difluoro-2-(4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 1363480512-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-5,7-difluoro-3H-quinazolin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5,7-difluoro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3H-quinazolin-4-one (1.54 g, 4.44 mmol), PPh3 (1.52 g, 5.78 mmol), and CBr4 (1.92 g, 5.78 mmol) in anhydrous DMF (30 mL) was stirred at room temperature for 36 hours. DMF was evaporated under vacuum, water (100 mL) was added, and stirred for 30 minutes. The solid separated was filtered, washed with water, then ether, and dried under vacuum to give 2-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-5,7-difluoro-3H-quinazolin-4-one as pale yellow solid. Yield: 1.38 g (crude). This product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customDMF was evaporated under vacuum, water (100 mL)
  2. additionwas added
  3. stirringstirred for 30 minutes
  4. customThe solid separated
  5. filtrationwas filtered
  6. washwashed with water
  7. dry with materialether, and dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77d9544af0524222b605b9d59f00ff28
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

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