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1,4-Dioxane → HCID 57821650, Verbindung

HRID 592168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592168
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH2:15])=[N:13][CH:14]=2)O1.Br[C:18]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[N:20][CH:19]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[N:20]1[CH:19]=[CH:18][C:23]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH2:15])=[N:13][CH:14]=2)=[CH:22][N:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amineHCID 178889274-Bromopyridazine

Produkt 1

HCID 57821650HCID 57821650, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
96 °C

Versuchsvorschrift

To a reaction tube were added 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine (220 mg, 1.00 mmol), 4-bromopyridazine (159 mg, 1.00 mmol), Pd(PPh3)4 (57.7 mg, 0.05 mmol) and K3PO4 (424 mg, 2.00 mmol). The tube was subjected to vacuum and back filled with argon. Dioxane (3.0 ml) and water (0.3 ml) were added and the mixture was heated at 96° C. overnight. After cooled to room temperature, the reaction mixture was filtered through celite (washed with ethyl acetate) and concentrated by evaporation. Subsequent silica gel column chromatography with 5% methanol in DCM as eluent gave 5-(pyridazin-4-yl)pyridin-2-amine 134-1 as brown solid.

Aufarbeitung

  1. additionback filled with argon
  2. temperatureAfter cooled to room temperature
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite (washed with ethyl acetate)
  4. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0adbfcaf7c2247a7a054951a999b37a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238646B2

Notizen zur Reaktion

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