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Triethylamine → HCID 140555601, Verbindung

HRID 592279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592279
[C:1]([C@H:3]([NH:5][C:6](=[O:15])[O:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH3:4])#[N:2].Cl.[NH2:17][OH:18].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[NH2:2]/[C:1](=[N:17]\[OH:18])/[C@H:3]([NH:5][C:6](=[O:15])[O:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 10703364(R)-benzyl 1-cyanoethylcarbamate

Produkt 1

HCID 140555601HCID 140555601, VerbindungAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl [(1R)-1-cyanoethyl]carbamate (2.52 g, 12.3 mmol) in ethanol (30 ml) was added hydroxylamine hydrochloride salt (0.90 g, 13.0 mmol) and triethylamine (3.43 ml, 24.6 mmol) and the mixture heated to 75° C. After 16 h, the solution was concentrated and the residue was dissolved in 200 mL of dichloromethane. The mixture was washed with 100 mL of saturated aquous sodium bicarbonate (2×) and brine (100 mL). The combined organic extracts were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give benzyl [(1R,2Z)-2-amino-2-(hydroxyimino)-1-methylethyl]carbamate (2.9 g). MS 238.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in 200 mL of dichloromethane
  3. washThe mixture was washed with 100 mL of saturated aquous sodium bicarbonate (2×) and brine (100 mL)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dba020ff76234ccab29ddb06736bcea8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238647B2

Notizen zur Reaktion

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