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Triethylamine → tert-Butyl 4-(4-((4-(2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 592363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592363
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[C:14]#[C:15][C:16]2[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:20][N:19]=[C:18]([NH:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]4[CH2:38][CH2:37][N:36]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[CH2:35][CH2:34]4)=[CH:29][CH:28]=3)[N:17]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].CCN(CC)CC>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[CH2:14][CH2:15][C:16]2[C:21]([C:22]([F:23])([F:25])[F:24])=[CH:20][N:19]=[C:18]([NH:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]4[CH2:34][CH2:35][N:36]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:43])=[O:40])[CH2:37][CH2:38]4)=[CH:29][CH:28]=3)[N:17]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 86712284tert-Butyl 4-(4-((4-((2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86712285tert-Butyl 4-(4-((4-(2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 162,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 10% Pd/C (200 mg), tert-butyl 4-(4-((4-((2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate (A3) (0.302 g, 0.487 mmol) and Et3N (1.0 mL) in DMF (10 mL) was stirred under an atmosphere of hydrogen for 16 hours. The resulting mixture was diluted with EtOAc (60 mL) and filtered through Celite. The filtrate was evaporated under reduced pressure to give the title compound A4 as a yellow oil (494 mg, 99%); 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.15 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 3H), 7.22-7.17 (m, 3H), 4.07 (d, J=11.6 Hz, 2H), 3.49 (s, 3H), 3.15-3.07 (m, 2H), 3.07-3.00 (m, 2H), 2.86-2.75 (m, peaks obscured by solvent), 2.70-2.58 (m, 1H), 1.74 (d, J=11.3 Hz, 2H), 1.58 (d, J=3.4 Hz, 2H), 1.48 (dt, J=12.6, 6.2 Hz, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.21 (s, 2H). LCMS-A: rt 7.175 min; m/z 625 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7c1c73abf31429aa8c280134b769b1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238644B2

Notizen zur Reaktion

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