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Methanol → 4-Hydroxymethyl-3-[1-methyl-5-({5-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridine-2-yl}amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl]-5-{4,4-dimethyl-9-oxo-7-thia-10-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8), 2(6)-dien-10-yl}pyridine-4-carbaldehyde

HRID 592544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592544
[CH3:1][N:2]1[C:7](=[O:8])[C:6]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH:22]4[CH2:25][O:24][CH2:23]4)[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][N:11]=2)=[CH:5][C:4]([C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[C:30]([N:34]3[CH2:45][CH2:44][C:43]4[C:42]5[CH2:41][C:40]([CH3:47])([CH3:46])[CH2:39][C:38]=5[S:37][C:36]=4[C:35]3=[O:48])[C:31]=2[CH:32]=[O:33])=[CH:3]1.[BH4-].[Na+].[CH3:51][OH:52]>>[OH:33][CH2:32][C:31]1([CH:51]=[O:52])[C:30]([N:34]2[CH2:45][CH2:44][C:43]3[C:42]4[CH2:41][C:40]([CH3:46])([CH3:47])[CH2:39][C:38]=4[S:37][C:36]=3[C:35]2=[O:48])=[CH:29][N:28]=[CH:27][CH:26]1[C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH:22]4[CH2:23][O:24][CH2:25]4)[CH2:20][CH2:21]3)=[CH:12][N:11]=2)[C:7](=[O:8])[N:2]([CH3:1])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866841783-[1-Methyl-5-({5-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridine-2-yl}amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl]-5-{4,4-dimethyl-9-oxo-7-thia-10-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8), 2(6)-dien-10-yl}pyridine-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86684179
4-Hydroxymethyl-3-[1-methyl-5-({5-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridine-2-yl}amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl]-5-{4,4-dimethyl-9-oxo-7-thia-10-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8), 2(6)-dien-10-yl}pyridine-4-carbaldehyde
Ausbeute 45 %

Versuchsvorschrift

To a solution of 106j (130 mg, 0.20 mmol) in methanol (5 mL) at 0° C. was added sodium borohydride (22 mg, 0.6 mmol) and stirred for 30 minutes. Then the reaction mixture was quenched with water (1.0 mL) and concentrated. The residue was purified by reverse-phase prep-HPLC to afford 106 (60 mg, 45%) as a yellow solid. LCMS: [M+H]+ : 668. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.58 (d, J=2.0, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.87 (d, J=2.5, 1H), 7.38-7.36 (m, 2H), 7.24-7.22 (m, 1H), 5.15 (t, J=5.0, 1H), 4.56-4.42 (m, 6H), 4.08-4.04 (m, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.43-3.42 (m, 1H), 3.07-2.94 (m, 6H), 2.55-2.53 (m, 4H), 2.39-2.38 (m, 4H), 1.23 (s, 6H)

Aufarbeitung

  1. customThen the reaction mixture was quenched with water (1.0 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by reverse-phase prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-221670b428de4efd8dff36019bca3e0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238655B2

Notizen zur Reaktion

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