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Cesium carbonate → 6-Chloro-4-(6,7-dihydro-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-2-ylamino)-2-methylpyridazin-3(2H)-one

HRID 592645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592645
[N:1]1[N:9]2[C:4]([CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8]2)=[CH:3][C:2]=1[NH2:10].Br[C:12]1[C:13](=[O:20])[N:14]([CH3:19])[N:15]=[C:16]([Cl:18])[CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:18][C:16]1[CH:17]=[C:12]([NH:10][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][N:9]3[N:1]=2)[C:13](=[O:20])[N:14]([CH3:19])[N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 580437996,7-dihydro-4H-pyrazolo(5,1-c)(1,4)oxazin-2-amineHCID 592164744-Bromo-6-chloro-2-methyl-2,3-dihydropyridazin-3-one

Produkt 1

HCID 580437886-Chloro-4-(6,7-dihydro-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-2-ylamino)-2-methylpyridazin-3(2H)-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-2-amine 129b (0.8 g, 5.76 mmol), xantophos (360 mg, 0.623 mmol), Pd2dba3 (384 mg, 0.42 mmol), 4-bromo-6-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one (1.28 g, 5.76 mmol) and Cs2CO3 (5.05 g. 17.3 mmol) in 1,4-dioxane (40 mL) was heated at reflux for 2 h. After the completion of the reaction, the mixture was filtered off, and washed with MeOH (60 mL). The filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified on reverse phase Combi-flash to give 132a (1.3 g, 81%). MS: [M+H]+ 282.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. customAfter the completion of the reaction
  4. filtrationthe mixture was filtered off
  5. washwashed with MeOH (60 mL)
  6. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  7. customThe residue was purified on reverse phase Combi-flash

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba26f28631c541f291fd5a8eae03d750
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238655B2

Notizen zur Reaktion

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