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N-bromobutanimide → Methyl 4-(bromomethyl)-2-methoxybenzoate

HRID 59314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59314
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[CH:9][C:4]=1[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].C1C(=O)N([Br:21])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)C.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>[Br:21][CH2:13][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 7172021Methyl 2-methoxy-4-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 11288398Methyl 4-(bromomethyl)-2-methoxybenzoateAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-methoxy-4-methylbenzoate (10.00 g, 55 mmol) in CCl4 (150 mL) were added NBS (11.8 g, 66 mmol) and AIBN (0.100 g). The reaction mixture was refluxed for 18 h. The reaction mass was diluted with diethyl ether and washed with 25% NaOH solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated to afford 10.00 g of desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 3.77 (m, 6H), 4.68 (s, 2H), 7.06 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.61 (d, J=7.8 Hz, 1H); MS (m/z): 259.13 (M)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 18 h
  2. washwashed with 25% NaOH solution
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d9a70ba4d3d4031a7a8f9ca00e906c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09439890B2

Notizen zur Reaktion

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