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Diisopropylethylamine → HCID 87218236, Verbindung

HRID 593235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 593235
[O:1]=[C:2]1[CH:6]=[CH:5][C:4](=[O:7])[N:3]1[CH2:8][CH2:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])=[O:11].[B-](F)(F)(F)F.CN(C(O[N:36]1[C:41](=[O:42])[CH2:40][CH2:39][C:37]1=[O:38])=[N+](C)C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[O:38]=[C:37]1[CH2:39][CH2:40][C:41](=[O:42])[N:36]1[O:21][C:20](=[O:22])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][NH:12][C:10](=[O:11])[CH2:9][CH2:8][N:3]1[C:4](=[O:7])[CH:5]=[CH:6][C:2]1=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 98575222-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium tetrafluoroborateHCID 66968126Octanoic acid, 8-[[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxopropyl]amino]-

Produkt 1

HCID 87218236HCID 87218236, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-[3-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)propionylamino]octanoic acid (917 mg, crude) in dry THF (15 ml) was added TSTU (1.07 mg) and DIPEA (0.65 ml). The mixture was stirred under nitrogen over night. The mixture was concentrated. To the residue was added EtOAc and the precipitate was filtered off. The filtrate was extracted with 0.1 N HCl (2×) and brine (1×), dried (Na2SO4) and concentrated to give an off-white solid. Overall yield 37% (444 mg). LC-MS, M/z: 408.39 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionTo the residue was added EtOAc
  3. filtrationthe precipitate was filtered off
  4. extractionThe filtrate was extracted with 0.1 N HCl (2×) and brine (1×)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give an off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-647f5ccc58084c96951afa7f6d2c4522
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242011B2

Notizen zur Reaktion

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