StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → N-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2-ylmethyl)amino)phthalazin-1-yl)nicotinamide

HRID 593718
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 593718
[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:8]=2[C:9]([NH:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=2)=[N:10][N:11]=[C:12]3[C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:21]([CH:25]=2)[C:22]([OH:24])=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([NH:41][S:42]([CH3:45])(=[O:44])=[O:43])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:45][S:42]([NH:41][C:37]1[CH:36]=[C:35]([NH:34][C:22](=[O:24])[C:21]2[CH:25]=[C:17]([C:12]3[C:13]4[C:8](=[C:7]([C:1]5[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=5)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)[C:9]([NH:26][CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=4)=[N:10][N:11]=3)[CH:18]=[N:19][CH:20]=2)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)(=[O:44])=[O:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2734262N-(3-Aminophenyl)methanesulfamideHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 904238795-(5-Phenyl-4-((pyridin-2-ylmethyl)amino)phthalazin-1-yl)nicotinic acid

Produkt 1

HCID 86267256
N-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2-ylmethyl)amino)phthalazin-1-yl)nicotinamide
Ausbeute 27,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(5-Phenyl-4-((pyridin-2-ylmethyl)amino)phthalazin-1-yl)nicotinic acid (15.0 mg, 0.0350 mmol) was added to N-(3-aminophenyl)methanesulfonamide (7.73 mg, 0.0420 mmol) and a solution of HATU (19.7 mg, 0.0520 mmol) and DIPEA (0.0180 mL, 0.104 mmol) in DMF (0.5 mL) was added. The reaction mixture was stirred for 5 hours at room temperature. The volatile components were removed under high vacuum and the residue was purified by reverse phase preparative HPLC (Condition 36 as described in general methods) to afford N-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2-ylmethyl)amino)phthalazin-1-yl)nicotinamide (5.79 mg, 26.4%) as a white solid. LCMS (Condition 37): retention time 1.63 min, [M+1]=602.1, purity 95.02%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3.01 (s, 3 H), 4.67 (d, J=4.4 Hz, 2 H), 6.34 (t, J=4.4 Hz, 1 H), 6.95-6.99 (m, 1 H), 7.21-7.24 (m, 1 H), 7.28 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.30 (t, J=8.0 Hz, 1 H), 7.50-7.58 (m, 6 H), 7.68-7.77 (m, 3 H), 7.90-7.94 (m, 2 H), 8.22-8.24 (m, 1 H), 8.61 (t, J=2.0 Hz, 1 H), 9.05 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 9.26 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 10.60 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customThe volatile components were removed under high vacuum
  2. customthe residue was purified by reverse phase preparative HPLC (Condition 36 as described in general methods)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56f2c5342c734338a630fd683ecd1479
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242966B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion