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Water → 5-Phenylnicotinaldehyde

HRID 594213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594213
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8].[C:10]1(B(O)O)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O>[C:10]1([C:2]2[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:9]=2)[CH:7]=[O:8])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 27847345-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 155197645-Phenylnicotinaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of commercially available 5-bromonicotinaldehyde (5.070 g; 26.43 mmol), phenylboronic acid (4.934 g; 39.65 mmol), and Pd(PPh3)4 (1.527 g; 1.32 mmol) in toluene (65 ml) and aq. 2 M Na2CO3 (59 ml) was heated to reflux, under nitrogen, for 2.5 h. After cooling to rt, water and AcOEt were added. The separated aq. layer was further extracted with AcOEt. The mixed organic layers were washed with brine, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure. Purification by FC (heptane/AcOEt=1/1) afforded 5-phenylnicotinaldehyde as a yellow oil. LC-MS (conditions A): tR=0.61 min.; [M+H]+: 184.48 g/mol.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux, under nitrogen, for 2.5 h
  3. extractionThe separated aq. layer was further extracted with AcOEt
  4. washThe mixed organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over anh. MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  8. customPurification by FC (heptane/AcOEt=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ddef30d073a4906ac32dd937af38151
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

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