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2-Bromopyridine → Methyl 2-chloro-5-(pyridin-2-yl)benzoate

HRID 594219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594219
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](B(O)O)=[CH:11][C:10]=1[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>C1COCC1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:11][C:10]=1[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 79732-BromopyridineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 230053344-Chloro-3-(methoxycarbonyl)benzeneboronic acid

Produkt 1

HCID 57422925Methyl 2-chloro-5-(pyridin-2-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of commercially available 2-bromopyridine (294 mg; 1.86 mmol), 4-chloro-3-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid (400 mg; 1.86 mmol), K2CO3 (515 mg; 3.73 mmol), and PdCl2(PPh3)2 (130 mg; 0.18 mmol) in THF (4 ml) and water (4 ml) was stirred at rt, under nitrogen, for 20 h. Water and AcOEt were added. The separated aq. layer was further extracted with AcOEt. The mixed organic layers were washed with brine, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure. Purification by FC (heptane/AcOEt=7/3) afforded methyl 2-chloro-5-(pyridin-2-yl)benzoate as a colorless solid. LC-MS (conditions A): tR=0.65 min.; [M+H]+: 248.02 g/mol.

Aufarbeitung

  1. extractionThe separated aq. layer was further extracted with AcOEt
  2. washThe mixed organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over anh. MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  6. customPurification by FC (heptane/AcOEt=7/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d8bed17b5b4dfebe86acafc69c115c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

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