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3-Methoxypropylamine → 1-(4-Bromophenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-N-(3-methoxypropyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine

HRID 59428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59428
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12](Cl)=[N:11][C:10]([C:14]3[C:19]([F:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=3[Cl:21])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:22][O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([NH:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][O:23][CH3:22])=[N:11][C:10]([C:14]3[C:19]([F:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=3[Cl:21])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 16723-MethoxypropylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 900274831-(4-bromophenyl)-5-chloro-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole

Produkt 1

HCID 900276851-(4-Bromophenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-N-(3-methoxypropyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amineAusbeute 35,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-bromophenyl)-5-chloro-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole (Intermediate-3, 0.100 g, 0.257 mmol) in DMF (3.0 mL) was added 3-methoxypropan-1-amine (0.035 g, 0.386 mmol) and DIPEA (1.0 mL). The reaction mass was stirred at 80° C. for 5-6 h. The reaction mass was quenched in water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated to afford 0.040 g of desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 1.92 (d, J=5.4 Hz, 2H), 2.34 (t, J=7.5 Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 3.56-3.64 (m, 2H), 5.69 (m, 1H), 7.06-7.15 (m, 1H), 7.22-7.49 (m, 2H), 7.54 (d, J=10.2 Hz, 2H), 7.64 (d, J=8.4 Hz, 21-1). MS (m/z): 441.19 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mass was quenched in water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adb260b0560c464ab799578c26851d1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09439890B2

Notizen zur Reaktion

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