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4-Hydroxybenzaldehyde → 4-(2,2-Difluoroethoxy)benzaldehyde

HRID 594280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594280
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)S(O[CH2:16][CH:17]([F:19])[F:18])(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:18][CH:17]([F:19])[CH2:16][O:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1264-HydroxybenzaldehydeHCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 27740892,2-Difluoroethyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 194362024-(2,2-Difluoroethoxy)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of commercially available 4-hydroxybenzaldehyde (2.000 g; 16.40 mmol), 2,2-difluoroethyl trifluoromethanesulfonate (3.506 g; 16.40 mmol), and Cs2CO3 (8.004 g; 24.60 mmol) in anh. DMF (30 ml) was stirred at rt, under nitrogen, for 18 h. Water and AcOEt were added and the organic layer was washed with water, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure affording 4-(2,2-difluoroethoxy)benzaldehyde as an orange oil. LC-MS (conditions A): tR=0.65 min.; no ionisation.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried over anh. MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1ead4252f044122adf5abe54b4bafc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

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