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Carbon tetrabromide → Benzene, 1-(1-bromopropyl)-4-(trifluoromethoxy)-

HRID 594312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594312
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10](O)[CH2:11][CH3:12])=[CH:6][CH:5]=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:17].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:17][CH:10]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([O:3][C:2]([F:15])([F:14])[F:1])=[CH:5][CH:6]=1)[CH2:11][CH3:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 534664281-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 53466431Benzene, 1-(1-bromopropyl)-4-(trifluoromethoxy)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propan-1-ol (300 mg; 1.36 mmol) in anh. DCM (10 ml) was treated at rt with CBr4 (451 mg; 1.36 mmol), and with PPh3 (357 mg; 1.36 mmol). The resulting mixture was further stirred at rt, under nitrogen, for 17 h. Concentration to dryness under reduced pressure, and subsequent purification by FC (DCM) afforded 1-(1-bromopropyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene as a slightly yellow oil which was directly used for the next reaction. LC-MS (conditions A): tR=1.01 min.; no ionisation.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration to dryness
  2. customunder reduced pressure, and subsequent purification by FC (DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-446a37434e1f4636be99471e59c81843
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

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