Tetrabutylammonium Fluoride → 3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-((2,5-dichlorophenyl)ethynyl)-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

HRID 59473Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59473
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18](I)=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:16]=2)[N:10]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][C:26]=1[C:32]#[CH:33].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:33]#[C:32][C:26]3[CH:27]=[C:28]([Cl:31])[CH:29]=[CH:30][C:25]=3[Cl:24])=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:16]=2)[N:10]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 126397541,4-Dichloro-2-ethynylbenzeneHCID 1364924973-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-iodo-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 1364924633-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-((2,5-dichlorophenyl)ethynyl)-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-oneAusbeute 18,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure described in Example-3 using 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-iodo-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (Intermediate-32, 0.050 g, 0.11 mmol), 1,4-dichloro-2-ethynylbenzene (Intermediate-23, 0.029 g, 0.16 mmol), TBAF (0.101 g, 0.33 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(IT) chloride (0.005 g, 0.04 mmol) and DMSO (3.0 mL) at 80° C. to afford 0.010 g of the desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 3.89 (s, 3H), 7.49-7.56 (m, 3H), 7.59-7.73 (m, 6H), 12.90 (br s, 1H); MS (m/z): 487.95 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customat 80° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41688faa51504be789eb46a45f77f15e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09439890B2

Notizen zur Reaktion

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