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Water → HCID 69084093, Verbindung

HRID 594756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594756
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[N:14]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]3[S:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=3)[CH:17]=2)[C:13](=[O:27])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1.[N:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](B(O)O)=[CH:30][CH:29]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O>[N:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[CH:8]2[N:14]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]4[S:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=4)[CH:17]=3)[C:13](=[O:27])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 69082877HCID 69082877, Verbindung

Produkt 1

HCID 69084093HCID 69084093, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(2-bromophenyl)-1-(3-(thiazol-2-yl)benzyl)azepan-2-one (50 mg; 0.11 mmol), commercially available pyridin-4-ylboronic acid (14 mg; 0.11 mmol), and Pd(PPh3)4 (7 mg; 0.006 mmol) in THF (2 ml), and aq. 2 M Na2CO3 (0.2 ml) was heated to 80° C., under nitrogen, for 24 h. After cooling to rt, water and AcOEt were added. The separated aq. layer was further extracted with AcOEt. The mixed organic layers were washed with brine, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure. Subsequent purification by preparative HPLC afforded 7-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)-1-(3-(thiazol-2-yl)benzyl)azepan-2-one. LC-MS (conditions A): tR=0.62 min.; [M+H]+: 440.15 g/mol.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. extractionThe separated aq. layer was further extracted with AcOEt
  3. washThe mixed organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over anh. MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  7. customSubsequent purification by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee52a88c7f854fc1888ec1300f15e65a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

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