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Water → HCID 69081602, Verbindung

HRID 594759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594759
N1C=CC([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[CH:13]2[N:19]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][N:31]=4)[CH:22]=3)[C:18](=[O:32])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=CC=1.[N:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35](B(O)O)[CH:34]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O>[N:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[CH:13]2[N:19]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][N:31]=4)[CH:22]=3)[C:18](=[O:32])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 69084093HCID 69084093, Verbindung

Produkt 1

HCID 69081602HCID 69081602, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(2-bromophenyl)-1-(3-(thiazol-2-yl)benzyl)azepan-2-one (preparation described in example 450; 50 mg; 0.11 mmol), commercially available pyridin-3-ylboronic acid (14 mg; 0.11 mmol), and Pd(PPh3)4 (7 mg; 0.006 mmol) in THF (2 ml), and aq. 2 M Na2CO3 (0.2 ml) was heated to 80° C., under nitrogen, for 24 h. After cooling to rt, water and AcOEt were added. The separated aq. layer was further extracted with AcOEt. The mixed organic layers were washed with brine, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure. Subsequent purification by preparative HPLC afforded the target compound. LC-MS (conditions A): tR=0.63 min.; [M+H]+: 440.15 g/mol.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. extractionThe separated aq. layer was further extracted with AcOEt
  3. washThe mixed organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over anh. MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  7. customSubsequent purification by preparative HPLC
  8. customafforded the target compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6807279642b043beb60b93e8e6dfe253
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

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