StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → HCID 69084584, Verbindung

HRID 594760
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594760
N1C=CC([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[CH:13]2[N:19]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][N:31]=4)[CH:22]=3)C(=O)[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=CC=1.[C:33]1(B(O)O)[CH:38]=CC=[CH:35][CH:34]=1.[C:42]([O-:45])([O-])=O.[Na+].[Na+].O.CCO[C:52]([CH3:54])=O>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:9]1([C:52]2[CH:54]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:38]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:7][C:8]=1[CH:13]1[N:19]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]3[S:28][CH:29]=[CH:30][N:31]=3)[CH:22]=2)[C:42](=[O:45])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 69084093HCID 69084093, Verbindung

Produkt 1

HCID 69084584HCID 69084584, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(2-bromophenyl)-1-(3-(thiazol-2-yl)benzyl)azepan-2-one (preparation described in example 450; 50 mg; 0.11 mmol), commercially available phenylboronic acid (15 mg; 0.12 mmol), and Pd(PPh3)4 (7 mg; 0.006 mmol) in THF (2 ml), and aq. 2 M Na2CO3 (0.2 ml) was heated to 80° C., under nitrogen, for 24 h. After cooling to rt, water and AcOEt were added. The separated aq. layer was further extracted with AcOEt. The mixed organic layers were washed with brine, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure. Subsequent purification by preparative HPLC afforded the target compound. LC-MS (conditions A): tR=0.98 min.; [M+H]+: 439.16 g/mol.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. extractionThe separated aq. layer was further extracted with AcOEt
  3. washThe mixed organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over anh. MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  7. customSubsequent purification by preparative HPLC
  8. customafforded the target compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-173e25ff9814405a9c7079b0c0ac3a18
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion