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Triethylamine → Ethyl 1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate

HRID 594851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594851
[OH:1][CH2:2][C:3]1([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21]>C(Cl)Cl>[CH3:19][S:20]([O:1][CH2:2][C:3]1([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1)(=[O:22])=[O:21]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 15670506Ethyl 1-(hydroxymethyl)cyclobutane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86724246Ethyl 1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylateAusbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-(hydroxymethyl)cyclobutanecarboxylate (1.0 g, 6.3 mmol) and N,N-diethylethanamine (1.5 g, 8.2 mmol) in CH2Cl2 (30 ml) was added methanesulfonyl chloride (869 mg, 7.6 mmol). The mixture was stirred for 6 hours at ambient temperature. After dilution with CHCl3 and H2O, the organic layer was washed with H2O, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo to give ethyl 1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. washAfter dilution with CHCl3 and H2O, the organic layer was washed with H2O
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1c88df22ea84c578606d1a63f83db68
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242973B2

Notizen zur Reaktion

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