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1-Hydroxybenzotriazole → Tert-butyl (6'-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate

HRID 594856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594856
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[O:23][C:22]([CH3:28])([CH3:27])[C:18]1([CH2:21][O:20][CH2:19]1)[C:5]12[CH2:9][O:8][C:7]([NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[N:6]1.[Cl:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36](O)=[O:37])=[N:34][CH:35]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[O:23][C:22]([CH3:28])([CH3:27])[C:18]2([CH2:21][O:20][CH2:19]2)[C:5]23[CH2:9][O:8][C:7]([NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH3:15])=[N:6]2)=[O:37])=[N:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27628725-Chloro-2-picolinic acidHCID 86724249Tert-butyl (6'-amino-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 86724252
Tert-butyl (6'-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl (6′-amino-2′,2′-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4′-chromene-3′,3″-oxetan]-2-yl)carbamate (878 mg, 2.25 mmol), 5-chloro-2-pyridinecarboxylic acid (476 mg, 2.93 mmol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (562 mg, 2.93 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (396 mg, 2.93 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.502 mL, 2.93 mmol) and CH2Cl2 (8.78 mL) was stirred for 1.5 hours at ambient temperature. After concentration of the reaction mixture at reduced pressure, the residue was purified with column chromatography on silica gel (hexane-EtOAc, a linear gradient of EtOAc from 0 to 90%) to give tert-butyl (6′-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2′,2′-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4′-chromene-3′,3″-oxetan]-2-yl)carbamate (976 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter concentration of the reaction mixture at reduced pressure, the residue was purified with column chromatography on silica gel (hexane-EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-721810cd46d940cba2aee1904d5cafa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242973B2

Notizen zur Reaktion

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