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Hydrogen Peroxide → 2-((6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)benzamide

HRID 594960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594960
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]3[N:14]([CH2:17][C:18]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:19]=4[C:20]#[N:21])[N:15]=[CH:16][C:11]3=[CH:10][N:9]=2)[CH:4]=[N:3]1.[OH-:26].[Na+].OO>O.C(O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]3[N:14]([CH2:17][C:18]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:19]=4[C:20]([NH2:21])=[O:26])[N:15]=[CH:16][C:11]3=[CH:10][N:9]=2)[CH:4]=[N:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 671122832-((6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 529143862-((6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)benzonitrile (see Example 1) (40 mg, 0.24 mmol), sodium hydroxide (0.5 mL, 1M in H2O) and hydrogen peroxide (0.2 mL of a 33% solution in water) in ethanol (5 mL) was heated at 60° C. for 3 h. After cooling to rt the mixture was diluted with EtOAc and washed with water. The organic phase was collected, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the title product. 1H NMR (d6-DMSO) δ 9.95 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.10-8.16 (m, 3H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.37-7.40 (m, 2H), 6.95 (br s, 1H), 5.85 (s, 2H), 3.88 (s, 3H); LC-MS method B, (ES+) 349.1, RT=6.46 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt the mixture
  2. washwashed with water
  3. customThe organic phase was collected
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2860604da1c145b78ceb00c09c6adf08
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242987B2

Notizen zur Reaktion

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