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1,2-Diaminocyclohexane, trans- → HCID 52914387, Verbindung

HRID 594963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594963
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]3[NH:14][N:15]=[CH:16][C:11]3=[CH:10][N:9]=2)[CH:4]=[N:3]1.Br[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]([CH3:29])[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:20][CH:19]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].N[C@@H]1CCCC[C@H]1N>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.[Cu](I)I>[CH3:29][N:24]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([N:14]2[C:12]3=[N:13][C:8]([NH:7][C:5]4[CH:4]=[N:3][N:2]([CH3:1])[CH:6]=4)=[N:9][CH:10]=[C:11]3[CH:16]=[N:15]2)=[CH:19][CH:20]=1)[S:25]([CH3:28])(=[O:26])=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 56980471HCID 56980471, VerbindungHCID 66765655N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine

Produkt 1

HCID 52914387HCID 52914387, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (see Example 1, step (i)) (60 mg, 0.28 mmol), N-(4-bromophenyl)-N-methylmethanesulfonamide (1.1 eq), copper iodide (0.1 eq), potassium phosphate (2 eq) and trans-1,2-diaminocyclohexane (0.1 eq) in dioxane (2 mL) was heated in the microwave at 160° C. for 2 h. After cooling to rt the mixture was diluted with EtOAc and washed with water. The organic phase was collected, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc) to give the title product. 1H NMR (d6-DMSO) δ 10.07 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.19 (d, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.60 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.01 (s, 3H); LC-MS method B, (ES+) 399.1, RT=8.18 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt the mixture
  2. washwashed with water
  3. customThe organic phase was collected
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38591bbc083542338292cb55b7285a43
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242987B2

Notizen zur Reaktion

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