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Pyridine → 6-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

HRID 594969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594969
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[NH:8][N:9]=[CH:10][C:5]2=[CH:4][N:3]=1.[C:11]1(B(O)O)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[N:9]=[CH:10][C:5]2=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 529112546-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866717326-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895Cupric acetateKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (100 mg, 0.65 mmol), benzene boronic acid (1.5 eq), copper acetate (2 eq) and pyridine (2 eq) in dichloromethane (2 mL) was heated in the microwave at 80° C. for 15 min. After cooling to rt, the mixture was filtered and the resulting filtrate concentrated to give 6-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine as a green oil (138 mg, 92%) which was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. concentrationthe resulting filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4aa367686824dffbfc63ea3ff3f1d91
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242987B2

Notizen zur Reaktion

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