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Ethyl Acetate → 2-(2-Bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoate

HRID 594999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594999
[NH2:1][C:2]1[C:3]([F:11])=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Br:27].[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31]([CH3:33])=O>CN(C=O)C>[F:11][C:3]1[C:2]([N:1]2[CH2:33][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:4]=1[C:5]([O:7][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Br:27])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 21521Bis(2-bromoethyl) etherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 230943433-Amino-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 667651712-(2-Bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoateAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-amino-2-fluoro benzoic acid (500 mg, 3.1 mmol) in DMF (10 mL) was added DIEA (4.5 mL) and 2-bromoethylether (5 eq) and the reaction heated to 80° C. for 18 h. The reaction was allowed to cool to rt, diluted with EtOAc and washed with saturated NH4Cl (aq). The organic phase was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc) to give 2-(2-bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoate (450 mg, 38%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. washwashed with saturated NH4Cl (aq)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4b6b778677f41808979cef9b5346f1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242987B2

Notizen zur Reaktion

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