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Methyl iodide → 5-bromo-2-(6-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

HRID 595565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595565
[Br:1][C:2]1[C:3]([NH:29][S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:11]=[N:12][C:13]([O:16][C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=4)=[CH:14][CH:15]=3)=[C:7]([C:24]([NH:26][CH3:27])=[O:25])[C:6]=2[CH:28]=1.[C:34]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CI>CS(C)=O.O>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:29]([CH3:34])[S:30]([CH3:33])(=[O:31])=[O:32])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:11]=[N:12][C:13]([O:16][C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:23])=[CH:21][CH:22]=4)=[CH:14][CH:15]=3)=[C:7]([C:24]([NH:26][CH3:27])=[O:25])[C:6]=2[CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 903324665-bromo-2-(6-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl)-N-methyl-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 903324065-bromo-2-(6-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamideAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of 5-bromo-2-(6-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl)-N-methyl-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (100 mg, 0.187 mmol) and K2CO3 (53 mg, 0.374 mmol) in DMSO (2 mL) was added MeI (27 mg, 0.187 mmol) under N2. The mixture was heated at 20° C. for 2 h. The reaction mixture was diluted with H2O and extracted with EtOAc. It was washed with H2O, brine and dried over Na2SO4. After concentrated, the residue was purified by column chromatography (PE:EA=2:1) to give the product of 5-bromo-2-(6-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (20 mg, yield: 20%). 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.63 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.21˜8.24 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.06˜7.08 (m, 3H), 6.98 (d, J=8.8 Hz, 1H), 5.77 (d, J=8.8 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.03 (s, 3H), 2.96 (d, J=4.8 Hz, 3H). MS (M+H)+: 548/550.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washIt was washed with H2O, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationAfter concentrated
  5. customthe residue was purified by column chromatography (PE:EA=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffdb5905509b4e5a9489c10f1ab4e0d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242998B2

Notizen zur Reaktion

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