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Hydrazine hydrate (1:1) → 5-bromo-2-(hydrazinecarbonyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

HRID 595598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595598
[Br:1][C:2]1[C:3]([N:19]([CH3:24])[S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10](OC)=[O:11])=[C:7]([C:14](=[O:17])[NH:15][CH3:16])[C:6]=2[CH:18]=1.O.[NH2:26][NH2:27]>CCO>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:19]([CH3:24])[S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]([NH:26][NH2:27])=[O:11])=[C:7]([C:14]([NH:15][CH3:16])=[O:17])[C:6]=2[CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 90332412methyl 5-bromo-3-(methylcarbamoyl)-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 903325365-bromo-2-(hydrazinecarbonyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of compound methyl 5-bromo-3-(methylcarbamoyl)-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-2-carboxylate in EtOH was added hydrazine hydrate (421 mg, 7.16 mmol). The mixture was refluxed overnight. Then it was concentrated in vacuo and the resulting solid was washed with MeCN to give the compound 5-bromo-2-(hydrazinecarbonyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (600 mg, yield: 100%). It was used for the next step without further purification. 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 10.33 (br s, 1H), 8.60 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 5.03 (br s, 3H), 3.22 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 2.87 (d, J=4.8 Hz, 3H). MS (M+H)+: 419/421.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. concentrationThen it was concentrated in vacuo
  3. washthe resulting solid was washed with MeCN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38b549d7f52b41bb9e3be9b47709e5ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242998B2

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